L-脯氨酸(L-Proline)是一种非必需氨基酸,属于亚氨基酸(含五元吡咯烷环结构),在蛋白质结构、胶原合成和细胞代谢中具有重要作用。以下是其详细特性及应用:
基本化学性质
分子式:C₅H₉NO₂
分子量:115.13
CAS号:147-85-3
结构特点:
唯一含二级氨基(-NH-)的蛋白质氨基酸,形成刚性五元环结构。
无手性中心(因α-碳与环相连),但天然存在形式为L-构型。
物理性质:
外观:白色结晶或结晶性粉末,有甜味。
熔点:约220-222°C(分解)。
溶解度:易溶于水(154 g/100 mL, 25°C),微溶于乙醇,不溶于乙醚。
比旋光度:-85°(c=1, 水中)。
生理功能与代谢作用
胶原蛋白合成:
脯氨酸是胶原蛋白(占人体蛋白30%)和弹性蛋白的主要成分,维持皮肤、骨骼、肌腱的强度和弹性。
需羟化为羟脯氨酸(需维生素C参与)以稳定胶原结构。
应激保护:
植物和微生物中积累脯氨酸以抵抗干旱、盐碱等逆境(渗透调节剂)。
人体中可能参与抗氧化(清除自由基)。
代谢中间体:
通过谷氨酸代谢生成,可逆转化为谷氨酸或进入三羧酸循环供能。
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